En orden de tiempo real, no episodios
Richard Alpert probablemente nació en las Islas Canarias. Mientras crecía, aprendió a trabajar en el campo. En algún momento se enamoró de una mujer llamada Isabella, ambos eran cristianos. Isabella se enfermó, por lo que Richard fue al médico a buscar medicamentos. Richard no tenía suficiente dinero para comprar la medicina, así que cuando le rogaba al médico, comenzaron a luchar, y Richard golpeó su cabeza contra una mesa, matándolo. Richard, asustado, tomó la medicina y corrió. Cuando llegó a casa, Isabella estaba muerta y fue arrestado.
En lugar de ser ahorcado, el Capitán Hanso le ofreció una vida en el “Nuevo Mundo”, relacionada con Alvar Hanso. Zarparon en la Roca Negra, donde Richard y muchos otros fueron retenidos como esclavos. En un momento, los mares se agitaron y la Roca Negra se estrelló contra la Estatua de Tarwet en la isla. Richard fue abordado por el Hombre de Negro, quien, al hacerse pasar por su esposa, convenció a Richard de matar a Jacob.
Jacob lo detuvo y le ofreció a Richard un trabajo en la isla. A Richard se le permitió un deseo, y eligió vivir para siempre. Richard permaneció dentro y fuera de la isla durante muchos años. Cuando lo veamos a continuación, está liderando a los Otros durante el tiempo en que Estados Unidos estaba haciendo pruebas nucleares. Mataron a muchos soldados. Conoció a muchos de los sobrevivientes de Oceanic y Kahana, uno, Daniel Faraday, le dijo a Richard que enterrara una bomba que mataría a todos, por lo que Richard escuchó. Al mismo tiempo, Locke le dijo a Richard que él era su líder y le devolvió la brújula.
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Luego, vemos a Richard durante el tiempo de la iniciativa Dharma, donde conoce a Ben Linus, diciéndole que sea paciente y que pueda unirse a los Otros. No mucho después, los destellos envían a los sobrevivientes a 1964, donde matan a dos hombres de Richards. Sawyer habla con Richard al respecto y toma una resolución pacífica, impresionando tanto a Richard como a Horace.
Cuando Jack, Kate, Sayid y Hurley son enviados a 1967, vemos a Richard salvando a Ben cuando Sayid intenta matarlo. También nos presentan a Daniel, quien le dice a Jack que puede cambiar el pasado para que el avión nunca se estrelle, al detonar una bomba y destruir la isla. Entonces van a buscar a Eloise, la madre de Daniels. Eloise mata a Daniel sin saber que es su hijo, pero pronto se da cuenta de lo que iba a hacer y acepta ayudarlos con la protesta de Richard. Pero llevan a Jack y Kate a la bomba. Sayid mata a los dos guardias que estaban a punto de matar a Kate, y todos se dirigen a la bomba. Una vez que tienen la bomba, Richard golpea a Eloise y les dice a Jack y Sayid que se vayan. Más tarde, cuando Ben es mayor, cuando ocurre la purga, vemos a Richard nuevamente preguntándole a Ben si quiere que traigan el cuerpo de su padre.
Ahora, después del accidente, vemos a Richard en la isla con Ben. Él es el asesor de Bens, que está empezando a estar en desacuerdo con sus elecciones en la isla. No lo vemos mucho hasta que los Otros deciden mudarse de campamento, donde vemos a Richard diciéndole a Locke que Ben quería avergonzarlo y que necesitaban a alguien que les dijera qué hacer.
Poco después, Richard se encuentra con el MIB nuevamente, quien lo convence de que él es Locke y hace que Richard lo lleve a Jacob. Sin saber que Ben lo matará. Luego, el MIB noquea a Richard y trata de persuadirlo para que se una a él nuevamente, lo cual él rechaza. Richard decide seguir a Ilana y su grupo. Pero se está volviendo paranoico y decide ir a buscar el MIB y unirse a él. Sin saber que Hurley lo sigue, va al lugar donde enterró la cruz de su esposa y le ruega a la MIB que lo acepte. Hurley sale de la selva y le dice a Richard que su esposa lo envió. Él procede a tener una conversación con Richard diciéndole lo que dice su esposa. Richard decide regresar al campamento principal. Decide que la mejor manera de mantener el MIB de la isla es volar el avión. Hurley destruye la Roca Negra, pero eso solo ralentiza a Richard. Con C4 de la casa de Ben, partieron para destruir el avión. Casi al mismo tiempo, el submarino es destruido. Se encuentran con Frank Lapidus en el agua, que resulta ser un piloto y Richard, Miles y Frank comienzan a reparar el avión. Sawyer, Kate y Claire también abordan el avión en el último minuto. Cuando el avión despega, vemos a Richard mirando un cabello gris. Como vivió para siempre, su cuerpo no envejeció, por lo que como Jacob estaba muerto, estaba envejeciendo nuevamente.
Puede que haya olvidado cosas, pero eran las 3 AM cuando escribí esto, así que sí