La respuesta más simple es que está utilizando el diccionario incorrecto. Un diccionario íntegro es un buen punto de partida, porque tendrá más palabras y una gama más amplia de significados.
No indica si los libros que está leyendo son contemporáneos o antiguos. Si son mayores, desde, digamos, el siglo XIX, te encuentras con el problema de que los significados, particularmente las connotaciones, de las palabras cambian con el tiempo. La fuente definitiva para resolver estas dificultades es el Oxford English Dictionary, el completo, de varios volúmenes, que cualquier buena biblioteca debería tener. Definirá cómo se usó una palabra en un texto de, digamos, 1650.
El tercer problema es un poco más sutil. Incluso en obras contemporáneas, las palabras no tienen significados matemáticamente precisos. Si ve a un escritor usando una palabra en un contexto que sugiere un significado diferente al que puede encontrar fácilmente en un diccionario, puede ser bastante deliberado por parte del escritor.