¿Crees que esta frase está bien redactada?

No está redactado incorrectamente , pero podría expresarse más claramente.

Si la pregunta es, “¿Esta pregunta es gramaticalmente incorrecta?”
La respuesta es no. Ni siquiera es una carrera.

La confusión es principalmente el resultado del número de preposiciones en la oración, y su disposición respectiva.

La respuesta de Sandra Joseph a continuación es mejor.

Específicamente, su uso de comas para especificar una cláusula descriptiva ayuda a que el significado de la oración sea más claro. Por supuesto, si tiene la intención de agregar este significado específico:

El orador está especificando el segundo paso al día siguiente como una forma de contrastar el segundo paso del día anterior.

Entonces su respuesta lo hace menos claro, no más claro.

Sin embargo, si la oración anterior especificaba el segundo paso del día anterior, una cláusula introductoria a la respuesta que dio podría proporcionar una aclaración adicional:

A diferencia del día anterior, al día siguiente, como segundo paso, le pagó $ 100 a un tipo aleatorio en la calle para que actuara como guardia de evidencia.

Esto todavía nos deja preguntándonos cómo el segundo paso del día anterior varió del segundo paso al día siguiente: ¿fue un tipo que no fue al azar? ¿Era alguien más que un chico? ¿Le pagó a un tipo al azar que no estaba en la calle? ¿El tipo que pagó recibió menos de $ 100 o más? ¿El tipo al que pagó era en realidad un guardia de evidencia en lugar de simplemente actuar como tal? ¿Era el tipo un tipo diferente de guardia que una evidencia? ¿Fueron más de una de estas cosas diferentes?

Por supuesto, para el momento en que leamos esta oración, ya conocemos el contenido de la anterior, si la hay, por lo que esa parte se vuelve irrelevante si realmente hubo una oración anterior.

Ni siquiera estoy seguro de qué es un guardia de evidencia …
Pero, sea como fuere, ¿fue este su segundo paso de un plan general, que tuvo lugar un día después del primer paso (el significado previsto más probable) o el segundo paso del segundo día (una lectura más literalmente correcta) ?
El hecho mismo de que haya confusión sugiere que la estructura original de la oración es imperfecta, y otras respuestas han proporcionado algunas mejoras.

“Para el segundo paso, pagó $ 100 a un extraño (en la calle) al día siguiente para actuar como testigo”.

Es posible que no necesite “en la calle” a menos que sea un punto importante. Y no sé a qué te referías con guardia de pruebas, así que me preguntaba si realmente querías decir testigo. Disculpas si asumí incorrectamente.

Esta es una corrida en la oración. Podría estar mejor redactado: al día siguiente, el segundo paso sería pagarle a un tipo al azar, en la calle, $ 100 para actuar como guardia de evidencia.

Al día siguiente, como segundo paso, le pagó $ 100 a un tipo al azar en la calle para que actuara como guardia de evidencia. Tal vez esto es mejor?