Wikipedia fue, originalmente, una “incubadora” para Nupedia, un intento de Larry Sanger, Jimmy Wales y otros para producir una enciclopedia en línea, inspirada en proyectos anteriores como DMOZ y Everything2. Nupedia, y por lo tanto Wikipedia, fue originalmente una empresa comercial propiedad de Bomis, Inc., una startup punto com controlada por Michael Davis, Tim Shell y Jimmy Wales. Davis, Shell y Wales han sido colegas en Chicago Options Traders, y las puntocom fueron su esfuerzo para tratar de sacar provecho del boom de las puntocom de finales de los noventa.
Al igual que muchos puntos com de esta época, Bomis buscó durante bastante tiempo tratar de encontrar una receta para el éxito. Tuvieron un poco de suerte con su servicio de webring, y más con lo que era esencialmente un motor de búsqueda softporn. Nupedia, sin embargo, fue tanto su mayor éxito como su mayor fracaso.
Nupedia funcionó utilizando un proceso de revisión editorial bastante pesado, donde los artículos estaban sujetos a múltiples capas de revisión y revisión antes de ser publicados. Esto dio lugar a la publicación de artículos a un ritmo glacial. En algún momento, se sugirió la idea de usar un wiki para incubar nuevos artículos (por quién se disputa: tanto Sanger como Wales afirman haber tenido la idea primero). El wiki, bautizado como “Wikipedia”, fue un éxito instantáneo y rápidamente eclipsó a Nupedia.
Sin embargo, Bomis no pudo monetizar el éxito de Wikipedia. De hecho, las primeras sugerencias de que Wikipedia podría publicar anuncios para generar ingresos causaron que el proyecto en español se bloqueara y formara Enciclopedia Libre; La deserción de la comunidad en español hizo que el contenido de Wikipedia en español retrocediera al menos una década en comparación con el de otros idiomas. En cualquier caso, como las otras empresas de Bomis no lograron generar suficientes ingresos y el dinero se agotó, y cuando Davis se vio más involucrado en un litigio con un ex empleado de Chicago Options Traders, se tomó la decisión, en algún momento de 2002 o 2003, de abandonar la idea de ejecutar Wikipedia como una entidad con fines de lucro. Se creó la Fundación Wikimedia sin fines de lucro (con Wales, Davis y Shell como su Junta Directiva inicial) y se le entregaron todos los activos de Bomis relacionados con Wikipedia. Ese fue el momento en que Wikipedia se convirtió formalmente en una empresa sin fines de lucro; antes de eso, era técnicamente un intento, aunque sin éxito, de una empresa con fines de lucro, financiada con ingresos de otros aspectos de la empresa Bomis (y probablemente también gastando capital invertido, pero nunca he visto balances de ese período de tiempo, y ninguno de los principales está dispuesto a hablar sobre este período de la historia de Wikipedia de ninguna manera significativa).
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