El uso de instancias consecutivas de had en una oración es algo así como un ejercicio gramatical para ejercitar e ilustrar las ambigüedades que puede crear una puntuación inadecuada. En el idioma hablado, podemos resolver la mayoría de tales ambigüedades por tono de voz o ritmo de habla, que por supuesto no se traduce a la versión escrita del idioma.
Para responder directamente a su pregunta, de hecho es posible tener cinco instancias de had en sucesión directa en una oración (posiblemente) significativa, pero pocos argumentarán que es una buena construcción gramatical, pero simplemente una mala hecha inteligible por la puntuación correcta.
Se puede argumentar que cuatro had en una fila son palabras comunes:
Toda la fe que había tenido tuvo poco efecto.
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Si consulta Wikipedia, encontrará que un ejemplo del Financial Times tiene 10 instancias consecutivas, aunque algunas de ellas son instancias citadas.
Todo lo anterior son acrobacias, que sirven para ilustrar cuán perverso puede ser dentro de las reglas técnicas. No es necesario decir que estas oraciones, completas con signos de puntuación elaborados (en la página) o dichas con mucho cuidado, tienen una alta probabilidad de ser mal entendidas y, por lo tanto, no pueden considerarse un buen inglés.
Pero los proveedores de tales oraciones nunca pensaron seriamente que lo fueran.