¿Quiénes son los equivalentes modernos de Somerset Maugham, ee cummings y otros escritores y exploradores que llevaron vidas personales no convencionales?

No estoy seguro de que esto sea exactamente lo que estás buscando, pero probablemente lo más parecido que tenemos en estos días a un soldado-erudito-escriba de TE Lawrence es Rory Stewart [1].

Stewart es esa cosa rara pero preciosa: un producto interesante del establecimiento británico. Fue a Eton y Oxford; ayudó al heredero al trono a abarrotar sus exámenes; hizo una temporada en el ejército; hizo una temporada más larga en el Ministerio de Asuntos Exteriores; y, esta es la parte interesante, caminó de un lado del Afganistán devastado por la guerra al otro y luego escribió un libro bastante bueno sobre la experiencia llamada The Places in Between [2].

Ahora es miembro del parlamento y propinó grandes cosas (si escalar el polo grasiento de la política británica cuenta para grandes cosas en estos días). Él no es el genio loco de Lawrence, pero sigue siendo un escritor extremadamente bueno.

[1] http://en.wikipedia.org/wiki/Ror…
[2] http://www.amazon.co.uk/Places-B…

No sé cuánto de su personaje estaba escribiendo y qué era realmente él, pero Hunter S. Thompson parece que estaría en la mezcla.